Annacone ha dirigido entre otros al norteamericano Pete Sampras, el ruso Marat Safin y al británico Tim Henman.
Como jugador sobresalió en la modalidad de dobles, donde ganó un Abierto de Australia en 1985, junto al sudafricano Christo van Rensburg y disputó una final del Abierto de Estados Unidos, con su compatriota David Wheaton en 1990.
"Hemos hablado de vez en cuando sobre Pete Sampras. De cómo estaba con él y de sus experiencias. Conozco bastante de Pete pero nunca traté de imitarlo. No traté de ser como él pero sí de aprender de sus cosas. Sobre todo cuando era junior. Entonces era mi ídolo. Así que, las experiencias de Paul Annacone con Pete pueden suponer una fuente de inspiración", dijo Federer.
Por último, el suizo manifestó que su nuevo entrenador será un aporte para su juego porque "habla con la experiencia de haber sido jugador y entrenador".
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